Жизнь Чарли, убежденного холостяка, кажется идеальной: свобода, деньги, бесконечный поток забавных любовных приключений. Но все меняется, когда его брат, Алан, после болезненного развода, с сыном Джейком, неожиданно появляется на пороге. Теперь Чарли вынужден делить свою роскошную квартиру и, что гораздо хуже, свою свободу с надоедливым братом и его озорным отпрыском.
Вместе они образуют невероятный, порой абсурдный, а порой трогательный союз, где каждый пытается перещегонять другого в искусстве соблазнения, но при этом, невольно, становятся для Джейка своеобразными наставниками. Братья, стремясь воспитать из мальчика настоящего мужчину, порой заходят слишком далеко, обучая его азам игры в покер и тонкостям флирта, что, конечно же, приводит к череде комичных и неловких ситуаций.
Несмотря на постоянные споры, подколки и попытки выжить друг друга, между братьями постепенно зарождается настоящая братская любовь, а Джейк, наблюдая за их приключениями, учится понимать, что такое настоящая дружба и семья, даже если она совсем не похожа на традиционную. В этой комедийной истории, полной юмора и неожиданных поворотов, вы увидите, как два совершенно разных человека, связанные кровными узами, учатся жить вместе, любить и воспитывать ребенка, несмотря на все трудности и соблазны, которые подстерегают их на каждом шагу, ведь жизнь, как известно, полна сюрпризов.